Cuando Summer (Zooey Deschanel) finaliza de forma inesperada su relación con Tom (Joseph Gordon-Levitt), éste intenta desesperadamente averiguar qué ha sucedido. Tom trabaja a disgusto como redactor de contenidos para tarjetas de felicitaciones y además es un romántico incurable. Ahora Tom está dispuesto a repasar los 500 días de relación que vivió con Summer para averiguar cuál fue el momento justo en el que se inició el descenso de la relación.
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